รวมศิษย์ของโรงเรียนมัธยมวัดสิงห์

ดสิงห์ส่วนหนึ่ง และเป็นที่ดิน ราชพัสดุ อีกส่วนหนึ่ง

โรงเรียนเปิดทำการสอนครั้งแรก เมื่อวันจันทร์ที่ 18 พฤษภาคม พ.ศ. 2496 (ซึ่งถือเป็นวันสถปนาโรงเรียน) เริ่มต้นเปิดสอนในชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 1 จำนวน 1 ห้องเรียนมีนักเรียน 47 คน ครู 4 คน โดยมี ครูหงิม เก็บไว้ เป็น ครูใหญ่คนแรก ในระยะแรกโรงเรียน มีอาคารเรียนเป็นเรือนไม้ชั้นเดียวหลังคามุงจาก จำนวน 1 หลัง การทำกิจกรรมต่างๆ จึงต้องอาศัยศาลาโรงทึมที่วัดสิงห์อยู่เสมอซึ่งท่านพระครูฉ่อง (พระครูอุดมสิกขกิจ) เจ้าอาวาสวัดสิงห์ในสมัยนั้นท่านได้ให้ความกรุณา อุปถัมภ์โรงเรียนตลอดมา โรงเรียนได้พัฒนาก้าวหน้ามาโดยลำดับ มีการก่อสร้าง อาคาร เรียนเพิ่มเติมหลายหลังที่สำคัญๆ ได้แก่

อาคารเรียนเป็นเรือนไม้สองชั้น ตั้งอยู่ด้านริมทางรถไฟ สร้างเมื่อ พ.ศ.2496-2498
ถูกริ้อถอนไปเมื่อ พ.ศ.2521 ปัจจุบันสถานที่ตรงนี้เป็นที่ตั้งของอาคาร 3 หรืออาคารอุดมสิกขกิจ สร้างเมื่อ พ.ศ. 2523

อาคารเรียนเป็นเรือนไม้สองชั้นตั้งอยู่ทางด้านทิศตะวันออกริมรั้วสร้างเมื่อ พ.ศ. 2498 ถูกรื้อถอน เมื่อ พ.ศ. 2528 ปัจจุบันเป็นที่ตั้งอาคารตึกอุตสาหกรรม สร้างเมื่อ พ.ศ. 2537

อาคารเรียนเป็นเรือนไม้สองชั้นตั้งอยู่ริมรั้วด้านถนนเอกชัย สร้างเมื่อ พ.ศ. 2501 ถูกรื้อถอนเมื่อ พ.ศ. 2518 ปัจจุบันเป็นบริเวณสนามบาสเกตบอล

หอประชุมกึ่งโรงอาหาร เป็นอาคารไม้โถงชั้นเดียว สร้างเมื่อ พ.ศ. 2502 ถูกรื้อถอนไปเมื่อ พ.ศ. 2525 ปัจจุบันเป็นที่ตั้งของอาคารหอประชุม สร้างเมื่อ พ.ศ. 2527

อาคารเรียนเป็นเรือนไม้สองชั้นตั้งอยู่ริมรั้วด้านถนนเอกชัย สร้างเมื่อ พ.ศ. 2503 ถูกริ้อถอนเมื่อ พ.ศ.2516 ปัจจุบันเป็นบริเวณสนามวอลลเลย์บอลต่อกับสนามบาสเกตบอล

เรือนไม้สองชั้นทรงไทย ตั้งอยู่ในสระน้ำชื่อ "เรือนพิมพ์รำลึก" สร้างเมื่อ พ.ศ. 2506 ซึ่งคุณยายพิมพ์ จันแต้ เป็นผู้บริจาคเงินก่อสร้างปัจจุบันเป็นอาคารรุ่นบุกเบิกอาคารเดียวที่ดำรงคงอยู่ และกลายเป็น สัญลักษณ์เชื่อมโยงจิตใจ "ลูกสิงห์" มาจนตราบเท่าทุกวันนี้

โรงพละศึกษา (คุณยายพิมพ์ จันแต้ เป็นผู้บริจาคเงินก่อสร้าง) สร้างเมื่อ พ.ศ. 2508 ถูกรื้อถอนเมื่อ พ.ศ. 2532 ปัจจุบันเป็นพื้นที่ว่างเปล่าอยู่ต่อจากอาคารวิทยาศาสตร์มาทางริมรั้วด้านถนนเอกชัย

อาคารตึกสี่ชั้น หรืออาคาร 1 สร้างเมื่อ พ. ศ. 2513เป็นอาคารเรียน แบบตึก หลังแรก ตั้งขวางอยู่กึ่งกลางของพื้นที่

อาคารเรียนคหกรรม สร้างเมื่อ พ.ศ. 2516-2517 ตั้งอยู่บริเวณด้านข้างของสวนธรรมะ

อาคารเรียนตึกสี่ชั้น หรืออาคาร 2 สร้างเมื่อ พ.ศ. 2520 ตั้งอยู่ริมสระน้ำ เป็นอาคารต่อเชื่อม ระหว่างอาคาร 1 กับอาคาร 3

เรือนประชาสัมพันธ์ สร้างเมื่อ พ.ศ. 2523 ตั้งอยู่ริมประตูทางเข้าโรงเรียนด้านซอย วัดสิงห์อาจารย์แสงอรุณ ปานฑุเดช เป็นผู้บริจาคเงินค่าก่อสร้างและได้รับการต่อเติม ในปี พ.ศ. 2524 โดยได้รับเงินบริจาคจากอาจารย์ดิลก เอี่ยมพิภักดิ์

อาคารเอนกประสงค์ หรืออาคารพลศึกษา ตั้งอยู่ริมรั้วหลังอาคารหอประชุม สร้างเมื่อ พ.ศ. 2534 ชั้นล่างเป็นโรงอาหาร ส่วนชั้นบนเป็นโรงยิม และห้องพักครูพลานามัย

อาคารตึกสี่ชั้น หรืออาคารอุตสาหกรรม สร้างเมื่อ พ.ศ. 2536 ตั้งอยู่ริมรั้วทางด้าน ทิศตะวันออกขนานกับอาคาร 2

อาคารวิบูลวัฒนวิธาน เป็นอาคาร 4 ชั้น สร้างเมื่อ พ.ศ. 2541 ตั้งอยู่ริมรั้วติดทางรถไฟขนานกับตึกอุมสิกขกิจ

นอกจากนั้นโรงเรียนจะมีนักเรียนเพิ่มขึ้นทุกปีการศึกษาพร้อมทั้งได้ขยายชั้นเรียนจากชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 1 จนถึงระดับมัธยมศึกษา ตอนปลายกาลเวลาทืี่ ผ่านพ้นนีไปหลายสิบปีนั้นโรงเรียนก็เปลี่ยนผู้บริหารไปตาม วาระเช่นกันนับตั้งแต่เปิดโรงเรียนจนถึงปัจจุบัน ดังนี้

นายหงิม เก็บไว้ ครูใหญ่ ตั้งแต่ พ.ศ. 2496-2503
นายยงยุทธ โคตมะ ครูใหญ่ ตั้งแต่ พ.ศ. 2503-2505
นางกตัญญู ยอแสงรัตน์ รักษาการอาจารย์ใหญ่ ตั้งแต่ พ.ศ. 2511-2512
นางกรรณี หังสนาวิน อาจารย์ใหญ่ ตั้งแต่ พ.ศ. 2512-2516
นางวรณี ศิริบุญ ผู้อำนวยการ ตั้งแต่ พ.ศ. 2516-2520
นางประจวบ ชำนิประศาสน์ ผู้อำนวยการ ตั้งแต่ พ.ศ. 2520-2526
นายสำราญ รัตนวิทย์ ผู้อำนวยการ ตั้งแต่ พ.ศ. 2526-2531
นายไพบูลย์ ฉิ่งทองคำ ผู้อำนวยการ ตั้งแต่ พ.ศ. 2531-2539
นายครรชิต ตรานุชรัตน์ ผู้อำนวยการ ตั้งแต่ พ.ศ. 2539-2543
นายประเสริฐ กมลนาวิน ผู้อำนวยการ ตั้งแต่ พ.ศ. 2543-2545
นายไพโรจน์ สุวรรณภักดี ผู้อำนวยการ ตั้งแต่ พ.ศ. 2546-2549
นายสมศักดิ์ โคกทอง ผู้อำนวยการ ตั้งแต่ พ.ศ. 2549-ปัจจุบัน

ในช่วงแรกเริ่ม อาจกล่าวได้ว่าโรงเรียนของเราตั้งอยู่ในสวนแถบชานเมือง ของฝั่งธนบุรี รอบบริเวณเป็นสวนผลไม้ที่ขึ้นชื่อ ได้แก่ ส้มเขียวหวาน ฝรั่งและผลไม้อื่นๆสภาพโรงเรียนยังเป็นเรือนไม้ พื้นที่ยังมีลักษณะเป็นสวน ทำนาการเดินทางมาโรงเรียนสมัย ก่อนต้องอาศัยรถไฟ รถราง ซึ่งวิ่งตั้งแต่สถานีคลองสาน จนถึงมหาชัยหรือมิฉะนั้นก็มาทางเรือหรือเดินมา จนกระทั่งปี พ.ศ.2506 มีการสร้างถนนรถยนต์ขึ้น เรียกว่า ถนนเอกชัย บรรดาลูกสิงห์จึงเปลี่ยนความนิยมมาใช้บริการรถยนต์โดยสารกันเป็น ส่วนใหญ่ส่วนสภาพพื้นที่ของโรงเรียน ก็ได้รับการปรับปรุงเรื่อยมาจากท้องร่องสวนที่มีน้ำเจิ่งนอง ก็กลายเป็นสนามฟุตบอล กว้างใหญ่ จากทางดินที่เป็นดินโคลน ก็กลายมาเป็นถนนคอนกรีต และได้รับการปรับแต่งบรรยากาศสภาพแวดล้อมมีต้นไม้ ที่ร่มรื่น สวยงาม อย่างที่เห็นในปัจจุบันเหล่านี้เป็นความเหนื่อยยากเป็นการร่วมแรง ร่วมใจ ของศิษย์รุ่นพี่ๆ รวมทั้งครูอาจารย์ที่ได้สร้างสรรค์มาแต่อดีตจนถึงปัจจุบันนี้ สืบทอดกันมาทั้งสิ้น