Институт органической химии ИОХ РАН

Статья сотрудника ИОХ РАН стала выбором редакции международного журнала.

Обзор «Synthesis and Reactivity of 3H-1,2-dithiole-3-thiones», опубликованный заведующим Лабораторией полисераазотистых гетероциклов О.А. Ракитиным в международном журнале Molecules, попал в подборку «Editor's Choice Articles».

Материал посвящен полисеросодержащим гетероциклам 3H-1,2-дитиол-3-тионам, являющимся источником сероводорода — эндогенно продуцируемой газообразной сигнальной молекулы. Обзор охватывает последние разработки в области синтеза этих гетероциклов, включая как хорошо известные подходы, так и новые превращения для построения 1,2-дитиол-3-тионового кольца. Также рассмотрены различные превращения 3H-1,2-дитиол-3-тионового цикла в другие гетероциклические системы, в том числе 1,3-диполярное циклоприсоединение, замещение одного или двух атомов серы с образованием углерод- и углерод-азотсодержащих фрагментов.

Выбор статей в подборку «Editor's Choice Articles» основан на рекомендациях научных редакторов журналов. Редакторы выбирают небольшое количество недавно опубликованных статей, которые, по их мнению, будут особенно интересны авторам или важны в этой области. Цель состоит в том, чтобы предоставить краткий обзор некоторых наиболее интересных работ, опубликованных в различных областях исследований журнала.

https://zioc.ru/events/news-announcements/pub-28492333

#иох #иохран

ИОХ РАН поздравляет всех с Международным женским днём!

Ежегодно 8 марта отмечается Международный женский день. В преддверии этого праздника рассказываем о некоторых женщинах-ученых ИОХ РАН и их научных достижениях:

https://zioc.ru/events/news-announcements/pub-28484436

#иох #иохран

При участии ИОХ РАН предложена новая методология получения металлических катализаторов.

Реакции, катализируемые медью, имеют ключевое значение для синтеза самых разнообразных полезных органических соединений. В промышленности производство хлорида меди (II) — одного из основных предшественников медных катализаторов — основано на обработке медной руды газообразным хлором или кислородом при температуре 300–400 °C. Активация катализатора часто включает восстановление солей меди до низковалентных металлов или наночастиц. Таким образом, металлическая медь превращается в соли и снова восстанавливается до металла восстановителями или лигандами. Эти этапы неизбежно генерируют значительное количество нежелательных отходов и снижают эффективность процесса получения каталитически активных частиц меди.

В совместном исследовании СПбГУ и ИОХ РАН под руководством академика В.П. Ананикова разработана новая методология использования металлической меди в органическом синтезе. В качестве источника меди в различных каталитических реакциях был использован медный электрод. При пропускании электрического тока происходило растворение катализатора, после чего обычным образом проводился целевой процесс. Следует отметить, что после выделения целевых продуктов за счет изменения полярности электродов катализатор можно регенерировать и использовать повторно без потери активности. Получение катализатора из металлического электрода может предоставить уникальные возможности в области катализа.

Статья, опубликованная по результатам исследования, была отобрана редакцией журнала в 2022 HOT Green Chemistry article.

https://zioc.ru/events/news-announcements/pub-28394057

https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2022/GC/D1GC03975J

#иох #иохран

Ученые ИОХ РАН продолжают исследования по поиску эффективных и селективных противораковых средств.

Уже долгие годы рак занимает одно из лидирующих мест среди причин смертности людей как в России, так и во всем мире. Разработка эффективных и селективных противоопухолевых препаратов является одним из важнейших направлений современной науки. Культурные растения семейства Apiaceae, такие как укроп, петрушка и пастернак, содержат значительное количество разнообразных аллилполиалкоксибензолов, проявляющих широкий спектр биоактивности, в том числе антиоксидантную и противораковую.

Ученые Лаборатории медицинской химии ИОХ РАН активно ведут исследования по синтезу производных аллилполиалкоксибензолов и изучению их биологических свойств. Они предположили, что эффективность и селективность этих молекул в борьбе с раком может быть повышена за счет присоединения к ним липофильных катионов трифенилфосфония, которые известны своей способностью селективно доставлять нужные соединения в митохондрии. В рамках одного из своих последних исследований химиками был разработан синтетический метод получения производных природных аллилполиалкоксибензолов, конъюгированных с катионами трифенилфосфония. Было показано, что полученные соединения проявляют выраженную цитотоксичность в отношении семи линий раковых клеток человека, но в то же время не вызывают каких-либо аномалий развития у зародышей морского ежа. Результаты проведенного исследования открыли новые пути для дальнейшей разработки новых, простых и эффективных молекул на основе натуральных продуктов для лечения рака.

https://zioc.ru/events/news-announcements/pub-28364739

https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acsomega.1c05515

#иох #иохран

ИОХ РАН посетила делегация из ГГНТУ им. академика М. Д. Миллионщикова

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского с рабочим визитом посетили ректор ГГНТУ Магомед Минцаев, проректор по инвестиционной деятельности и имущественному комплексу Сайд-Альви Муртазаев, а также проректор по научной работе Магомед Сайдумов.

В ходе визита гости узнали много интересного об открытиях и последних разработках ИОХ РАН, посетили исследовательские лаборатории и библиотеку, в которой хранятся редкие издания по химической тематике.

В рамках встречи ректор ГГНТУ М.Ш. Минцаев и директор ИОХ РАН М.П. Егоров подписали соглашения о стратегическом сотрудничестве между ГГНТУ и ИОХ РАН.

https://zioc.ru/events/news-announcements/pub-28342009

#иох #иохран

Исследователями ИОХ РАН обнаружен новый класс суперфотокислот.

Фотокислотность — это явление, которое заключается либо в появлении, либо в изменении кислотных свойств при поглощении света. Молекулы, обладающие фотокислотными свойствами, могут быть использованы для активации pH-зависимых процессов в определенной точке организма или искусственной системы.

Ученые Лаборатории химии диазосоединений ИОХ РАН ведут активные исследования по разработке новых флуоресцентных материалов. В своем недавнем исследовании ими было обнаружено, что полученные ранее из аминов и производных циклогептатриена электронодефицитные 5-гидроксиизохинолоны помимо впечатляющих флуоресцентных свойств проявляют себя как суперфотокислоты. Этот вывод был сделан исходя из показателей поглощения и флуоресценции в водных средах при различных значениях рН и органических растворителях. Полученные результаты станут отправной точкой для поиска эффективных материалов нового поколения с ценными свойствами.

https://zioc.ru/events/news-announcements/pub-28321332

https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1010603022000399

#иох #иохран

Результаты исследований механизма реакций гликозилирования, проводимых в ИОХ РАН, помещены на обложку высокорейтингового журнала.

Сиаловые кислоты представляют собой девятиуглеродные моносахариды с карбоксильной группой у аномерного центра C-2 и гибкой боковой цепью у атома C-6. Гликоконъюгаты, содержащие эти структуры, – ключевые участники углевод-белковых взаимодействий, реализующихся в ходе множества биологических процессов. В синтетической химии сиаловые кислоты присоединяются к другим углеводам посредством реакции гликозилирования. Понимание механизма таких процессов – важная научная задача, необходимая для получения контроля над результатом реакции и, следовательно, получения желаемого аномера.

Исследователями Лаборатории гликохимии ИОХ РАН разработан новый подход для изучения конформационного пространства сиалил-катиона и найдено 1625 уникальных конформеров этого ключевого интермедиата реакции гликозилирования. В результате анализа полученных результатов сформулирована гипотеза, описывающая взаимные превращения наиболее важных конформеров сиалил-катиона. Сделан вывод о том, что более эффективное соучастие удаленных ацильных групп способствует образованию β-аномеров, а селективный синтез α-сиалозидов требует минимизации соучастия ацильных групп.

Полученным в рамках этого исследования результатам посвящена обложка недавнего выпуска престижного международного журнала ChemPhysChem.

https://zioc.ru/events/news-announcements/pub-28294816

https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cphc.202100788

#иох #иохран

11 февраля в мире отмечают Международный день женщин в науке.

Этот праздник был утвержден резолюцией ООН в 2015 году.

В нашем сегодняшнем материале — о нескольких женщинах-сотрудницах ИОХ РАН, ведущих свои исследования на передовом рубеже мировой науки:

https://zioc.ru/events/news-announcements/pub-28281546

ИОХ РАН желает всем своим сотрудницам ярких новых идей и научных свершений!

#иох #иохран #женщинывнауке

Ученые ИОХ РАН доказали участие каталитической системы типа «коктейль» в реакции гидросилилирования алкинов и алкенов.

Реакции присоединения молекул со связью гетероатом-водород к ненасыщенным соединениям, катализируемые переходными металлами, являются активно развивающимся направлением современной органической химии. С использованием такого подхода удается с высокой эффективностью, а также стерео- и региоселективностью реализовать процессы образования связей углерод-азот, углерод-сера, углерод-фосфор и других.

Ученым Лаборатории металлокомплексных и наноразмерных катализаторов удалось впервые доказать участие каталитической системы типа «коктейль» в реакции гидросилилирования алкинов и алкенов в присутствии платины на углеродном носителе. Катализаторы типа «коктейль» — это динамические системы, в которых наблюдается равновесие между комплексами металлов, а также их наночастицами и кластерами. Полученные результаты имеют фундаментальное значение для разработки активных, стабильных и пригодных для повторного использования каталитических систем. Изучение механизма реакции имеет решающее значение для разработки каталитических систем на основе катализатора нового поколения в реакции гидросилилирования.

https://zioc.ru/events/news-announcements/pub-28260349

https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2022/CY/D1CY02006D

#иох #иохран

ИОХ РАН поздравляет всех с Днем российской науки!

Ежегодно 8 февраля отмечается День российской науки, который был учрежден указом президента РФ от 7 июня 1999 года, «учитывая выдающуюся роль отечественной науки в развитии государства и общества, следуя историческим традициям и в ознаменование 275-летия со дня основания в России Академии наук». Наука и по сей день является основной движущей силой прогресса и важнейшим ресурсом развития национальной экономики и отечественных технологий.

ИОХ РАН — один из ведущих научных центров России в области органической и биоорганической химии, физической химии и катализа. В институте сосредоточены высококвалифицированные научные кадры, во многом определяющие лицо отечественной и мировой химической науки. Ведущие ученые ИОХ являются представителями России в международных научных организациях, членами отечественных и зарубежных академий и научных обществ, научных советов РАН, редакций отечественных и международных журналов. Из стен института вышли тысячи научных статей, опубликованных в лучших отечественных и зарубежных журналах, а также множество монографий и сборников трудов, более десятка учебников и методических руководств. Сотрудники ИОХ РАН являются авторами сотен изобретений и патентов.

Сегодня, в День российской науки, мы рассказываем о самых значимых достижениях нашего института за прошедший 2021 год:

https://zioc.ru/events/news-announcements/pub-28233314

#иох #иохран #деньнауки

В ИОХ РАН был разработан электрохимический метод синтеза трициклических гетероциклов, обладающих высокой фунгицидной активностью.

В последнее время идея использования электрического тока как экологичной и более доступной альтернативы традиционным химическим реагентам является одним из наиболее активно развивающимся направлением современной органической химии. Среди самых востребованных, но труднодостижимых целей – селективный электросинтез сложных гетероциклических соединений.

В Лаборатории исследования гомолитических реакций ИОХ РАН был разработан электрохимический метод синтеза трициклических гетероциклов – замещенных тетрагидрохинолинов из базовых органических соединений – иминов и простых эфиров. Электросинтез протекает через образование эфира енола из простого эфира с последующим [4+2] аза-циклоприсоединением. Важно отметить, что подобный процесс невозможно осуществить с использованием традиционных химических окислителей.

Совместно с коллегами из РХТУ им. Д.И. Менделеева и ВНИИ Фитопатологии было показано, что полученные тетрагидрохинолины имеют большой потенциал для применения в качестве средств защиты растений, поскольку обладают высокой фунгицидной активностью, превышающей активность широко применяемого коммерческого препарата Триадимефон.

https://zioc.ru/events/news-announcements/pub-28205521

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adsc.202101355

#иох #иохран

Ученые ИОХ РАН продолжают исследования в области асимметрического органокатализа.

Койевая кислота представляет собой природное соединение, продуцируемое некоторыми грибками, в частности Aspergillus oryzae. Эта молекула и ее синтетические производные проявляют широкий спектр биологической активности: противовирусную, противораковую, антиоксидантную и бактерицидную.

Ученые Лаборатории тонкого органического синтеза им. И.Н. Назарова ИОХ РАН ведут активные исследования в области асимметрического синтеза хиральных производных койевой кислоты. В своем последнем исследовании им удалось разработать новый асимметрический процесс двойного присоединения производных койевой кислоты к 2-нитроаллилкарбонатам. В результате реакции с высокой энантиоселективностью образуются нитросоединения с двумя гидроксипираноновыми фрагментами, недоступные другими методами. Ряд синтетических превращений с участием полученных структур позволил синтезировать хиральные нитроглутараты – перспективные предшественники энантиомерно чистых производных аминоглутаровой кислоты.

https://zioc.ru/events/news-announcements/pub-28174818

https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/ejoc.202101435

#иох #иохран