Гимназиското образование во Кавадарци датира уште од 1897 година, кога Бугарската егзархија отвoра нижа гимназија застапена во два класа-први и втори. Во учебната 1907/08 година, гимназијата станува трикласна и како таква работи до 1913 година, кога е укината со влегувањето на српската окупаторска власт во Вардарскиот дел на Македонија.
Со започнувањето на Првата светска војна биле направени обиди за повторно воспостваување на гимназиското образование, преку испраќање на барање од Општинскиот одбор на Кавадарци до Министерот за просвета и црковни прашања во Белград, но поради тешките воени услови, барањето не е прифатено. По воспоставувањето на бугарската власт во текот на Првата светска војна, поточно од декември 1915 година, во учебната 1916/17 и 1917/18 година, продолжила со работа порано формираната прогимназија.
По завршувањето на Првата светска војна и повторното воспоставување на српската окупаторска власт, во октомври 1919 година, со дозвола на српскита политичка и школска власт во Кавадарци, отворенае е трикласна гимназија која работи се до 1929 година, кога со шестојануарската диктатура се затворени скоро сите гимназии во Вардарска Македонија. Во периодот од 1929 до 1938 година работи Граѓанска школа, а во 1938 година наместо граѓанска школа отворена е нижа гимназија која работи се до капитулацијата на Југославија.
Во текот на Втората светска војна, бугарската окупаторка власт отвора гимназија која работи се до ослободувањето на градот. Гимназијата во овој период претставува јадро на раволуционерните идеи, носител е на сите акции во градот и претставува значајна база за пополнување на партизанските единици со нови борци.
По завршувањето на НОВ, највисокиот државен орган, АСНОМ, донесува одлука за отворање на повеќе гимназии и технички училишта , меѓу кои е и нашата Гимназија. Отпочнува со работа на 5 февруари 1945 година, во старата зграда (денес ОУ „Страшо Пинџур“) под името Јосип Броз Тито. Работи како полна Народна гимназија со застапеност од I до VIII клас, а наставата се изведува на мајчин македонски јазик (стандарден).
На полугодието од учебната 1955/56 година, поточно на 1 февруари 1956 година, Гимназијата се вселува во новата зграда која не е целосно доградена. Новиот дел како анекс кон зградата, е дограден дури во периодот од 1974 до 1976 година, со што гимназијата се здобива со кабинети и лабаратории по повеќе наставни предмети, библиотека, читална, свечена сала, фискултурна сала со потребните соблекувални и кабинет за наставниците.
Во 1956 година, со новата реформа во образованието, одлучено е да се намали гимназиското во корист на стручното образование. За таа цел, во рамките на Гимназијата се отвора Економско училиште, а веќе во учебната 1956/57 година во прва година се запишуваат само економски паралелки. Во состав на Гимназијата и економското училиште, работи и лозарско-шумарско училиште, кое после неколку години се издвојува како самостојно средно училиште. Овие реформи траат до 1960 година, кога повторно е воведено гимназиското образование, а во состав на Гимназијата се и економските паралелки. Застапени се две насоки, општествено-јазичната и природно математичка. Гимназиското образование се одвива се до 1982 година, кога наполно е укинато поради новите реформи во средното образованието, каде што му се дава предност на средното насочено образование. Па така, од учебната 1982/83 година нашата Гимназија се преструктуира во Училиште за средно образование и има четири струки: математичко-информатичка, биотехнолошка, правна и биротехничка. Овој концепт се применува се до учебната 1989/1990 година.
Во учебната 1991/92 година со повторното воведување на гимназиското образование е дозволено културолошката и математичко-информатичката струка да се преструктуираат во гимназиски насоки, а Училиштето за средно образование си го враќа името Гимназија. Се упишуваат по 6 паралелки: 2 општа гимназија, 2 природноматематичка гимназија и 2 правна струка.
Од основањето, во 1945 година па се до 1994 година, Гимназијата го носи името „ Јосип Броз Тито“. Во 1994 година, по предлог на Републичката комисија при Министерството за образование и физичка култура е одлучено Гимназијата да го носи името на познатиот војвода од Тивешијата од илинденскиот период- Добри Даскалов.
