Ibu Pandu Suradhiningrat adalah seorang ibu yang memiliki kepekaan tinggi terhadap dunia pendidikan dimasa tahun 40-an, melihat kondisi penguasa pendudukan Jepang yang menutup semua sekolah pada zaman tersebut. Dengan dibantu oleh seorang guru yaitu ibu Mien Soemadji, usaha tersebut dapat berjalan di rumah almarhum Dr. Rasyid, Jl. Neuwelaan (kini Kramat VIII) Jakarta dengan jumlah murid pertama 12 orang. Karena jumlah murid terus bertambah sedangkan tempat belajar tidak mencukupi, maka kursus ini dipindahkan ke Sekolah Rakyat di Jalan Kemolong (Kramat IV). Dengan jumlah murid yang semakin banyak mengakibatkan kursus tersebut berubah fungsi menjadi Sekolah Rakyat. Tepatnya tanggal 1 Agustus 1942, SD Perguruan ”Cikini” berdiri dengan nama Sekolah Rakyat Partikelir ”Mayumi”. Tujuannya adalah memberikan kesempatan kepada anak-anak pribumi untuk dapat mengenyam pendidikan berdasarkan rasa nasionalisme, netral terhadap agama dan politik. Pada tanggal 1 Nopember 1942 sekolah Mayumi dipindahkan ke Jalan Cikini Raya No. 76 secara resmi dengan 200 orang murid pada 27 September 1952 Badan Wakaf ”Mayumi” berganti nama menjadi Yayasan Perguruan ”Cikini” dengan akte notaris Mr. R Suwandi tertanggal 27 September 1952 No. 37
Setelah Mayumi berdiri dan berjalan dengan baik, mulai terpikir untuk menampung lulusan Mayumi pada jenjang Sekolah Menengah Pertama (SMP). Penyelenggaraan SMP mulai dilakukan dengan membuka kelas percobaan dipimpin oleh Bapak Soemadji dan Bapak M.Amin. Dimasa itu masyarakat jarang berminat untuk melanjutkan pendidikan pada jenjang yang lebih tinggi dari Sekolah Rakyat. Hal ini mengakibatkan jumlah siswa SMP sangat terbatas. Murid pertama SMP hanya dua orang yaitu Bapak M. Arief Nazir dan Ibu Widjajanti yang tak ragu-ragu untuk menimba ilmu sekalipun SMP belum memiliki fasilitas yang memadai. Pada waktu itu mereka belajar di bawah pohon sawo
Seiring waktu Yayasan Perguruan ”Cikini” terus berkembang sesuai dengan cita-cita dan melebarkan sayapnya bagi masyarakat luas. Setelah berdiri TK, SD, SMP I dan SMP II maka Yayasan bermaksud untuk membentuk wadah pendidikan yang dapat menampung lulusan SMP. Maka pada tanggal 1 September 1959 SMA mulai berdiri dengan Kepala Sekolah pertama kali adalah Bapak Boediman dan Wakilnya Bapak Afifudin Sultani. Karena perkembangan Yayasan Perguruan ”Cikini” yang sangat pesat terutama di Jalan Cikini Raya maka sejak tahun 1986 SMA mulai berdikari dan pindah lokasi ke jalan PLN Duren Tiga Jakarta Selatan.Hal ini dimaksudkan sebagai upaya untuk mengembangkan sarana dan prasarana SMA sehingga kualitas maupun kuantitas dari komponen SMA dapat terus ditingkatkan. Ditahun itu yang menjabat sebagai Kepala Sekolah adalah Bapak Afifudin Sultani dengan didampingi Bapak Puger sebagai wakil kepala sekolah bidang kesiswaan dan ibu Suseno sebagai wakil kepala sekolah bidang administrasi. Pada tahun 1997 Bapak Drs. Karnadi diangkat menjadi Kepala Sekolah menggantikan Bapak Afifudin yang telah memasuki masa pensiun dan pada tahun 1999 pimpinan SMA berganti kepercayaan diberikan kepada Bapak Gito Suroso, S.Pd dengan didampingi Bapak Drs. Didi Soewandi sebagai wakil bidang kurikulum dan Bapak Drs. Amari sebagai wakil bidang kesiswaan ditengah perjalanannya Bapak Drs. Didi Soewandi diangkat menjadi Kepala Sekolah SMP maka jabatan wakil bidang kurikulum dijabat oleh Ibu Dra. Anda Minarni, setelah berjalan 5 tahun yaitu tahun 2004 Kepala Sekolah berikutnya dijabat oleh Ibu Dra. Diah Kusumadewi,MM 2004-2005 dengan wakil bidang kurikulumnya Bapak H.Agus Trijoko,S.Pd sedangkan wakil bidang kesiswaan Ibu Dra. Sulisita Prasiwi. Tahun 2005 kepala sekolah berikutnya adalah Ibu Dra. Sulisita Prasiwi yang menjabat sebagai Kepala Sekolah dari tahun 2005-2009 dibantu oleh Bapak H.Agus Trijoko,S.Pd sebagai waka bidang kurikulum dan Bapak Drs. Shabir Tuhulele sebagai waka bidang kesiswaan. Tahun 2009 regenerasi kepemimpinan SMA berjalan dimana kepala Sekolah dijabat oleh Bapak Sarmawijaya.S.Pd, Wakil bidang kurikulum adalah bapak Drs. Amari, dan Wakil bidang kesiswaan adalah Ibu Dra. Hj. Indrawati masa bakti 1 Agustus 2009 s.d 31 Juni 2012
Motto SMA Perguruan ”Cikini”
1. Kembangkan akhlak
2. Cerdaskan bangsa
3. Bersatu untuk maju
4. Bersama kita bisa
Daftar Alumni:
1 Megawati Soekarno Putri Mantan Presiden RI
2 Prof. Dr.drg. Retno Hayati,SKM.Sp.KGA Guru Besar Kedokteran UI
3 Prof.Dr.Aryatmo Cokronegoro,Phd Guru Besar UI
4 Ir. Aswandi Zulfa Amir Presiden Direktur Mitsubisi
5 Subronto Laras Pengusaha
6 Ari Sumarno Dirut Pertamina
7 Dr.Enud Yaya Suryana Dokter Spesialis Kebidanan
8 Dr.Dudi Tirta Winata Dokter Spesialis Paru
9 Ny. Amendi Nasution, Sp.RM Dosen UI/ RSCM
10 Bimbim Musisi Slank
11 Tora Sudiro Artis
12 Puput Novel Artis
13 Mely Nanuhutu Artis
14 Nova Eliza Artis
15 Moreno Suprapto Pembalap Mobil
