26/06/2026
【KMnO₄ + C=C 一定出 Diol?】
其中一個學生明明勤力讀晒書都拎唔到高分嘅原因,就係冇對所讀到嘅content分輕重。
有啲知識你當然要識,但實際考試出現頻率未必高;更重要嘅係,你有冇因為記熟咗某個reaction,而過早將答案方向鎖死。
其中一個典型例子,就係:
Cold dilute KMnO₄ + C=C
→ Diol
好多同學背到好熟。
但如果你真正做過實驗室工作,就會知道事情未必咁簡單。
KMnO₄ 係一隻非常強嘅 oxidising agent,我經常形容佢係一匹脫韁野馬——夠強,但未必容易控制。
喺 cold、dilute、weakly alkaline(或 neutral)條件下,的確主要會將 C=C 氧化成 diol。
但如果反應條件控制得唔好,例如:
▪ KMnO₄ 過量
▪ 反應時間太長
▪ 溫度上升
▪ 後處理(work-up)太慢
reaction未必一定停留於 diol 階段。
形成咗嘅 diol 有機會再被進一步氧化:
Diol
→ Aldehyde / Ketone
→ Carboxylic Acid
→ CO₂
正因如此,中學課程中(尤其是DSE),KMnO₄ 更多時候係作為 C=C bond 嘅 chemical test 出現,而唔係一個經常要求學生應用嘅 preparative reaction。
(英國試則較常考學生寫相關反應嘅equation)
但我想帶出嘅重點其實唔係呢個reaction。
而係考試思維。
好多學生一見到:
C=C 變 alcohol
就立即聯想:
KMnO₄ → Diol
然後直接落筆。
但高階題目好多時考嘅,正正就係你會唔會過早將答案方向鎖死。
先分析題目要求,再比較唔同可能性,最後先決定答案方向。因為拉開Grade差距嘅,未必一定係知識量,而係判斷力。
【Carboxylic Acid + NH₃ = Amide?】
另一個學生明明背好,但考試仍會失分嘅organic chem例子,呢個例子,不論係DSE, A Level還是IB都一樣會考:
Reaction between carboxylic acid and ammonia
唔少學生腦海即時彈出:
Carboxylic acid + NH₃
→ Amide
因為本書係咁寫。
呢個睇落去冇問題但卻有機會失分嘅原因係因為學生只記住咗結果
但冇理解過程。
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事實上,當Carboxylic acid遇到NH₃時,
最先發生嘅根本唔係amide formation。
而係一個非常普通嘅acid-base reaction。
RCOOH + NH₃
↓
RCOO⁻ NH₄⁺
(ammonium carboxylate)
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當remind返自己ammonia係base,要理解呢一步其實完全唔難。
問題係:
點樣由呢個salt變成amide?
RCOO⁻ NH₄⁺
↓
RCONH₂ + H₂O
即係將水分子eliminate出去。
呢個過程需要強烈加熱,而且yield往往唔高。
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所以如果你真正做Organic Synthesis,
Chemist通常唔會選擇呢條路。
佢哋會先將acid變成:
Acyl chloride (RCOCl)
再同ammonia或amine反應。
因為:
Acyl chloride reactivity遠高於carboxylic acid。
做反應會容易得多。
Yield亦更理想。
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我想帶出嘅重點其實唔係點做amide。
而係一種好常見嘅考試習慣。
不論係呢個post講嘅見到:
Carboxylic acid + NH₃
就立即諗:
Amide
定還是上一個post講嘅見到:
C=C → Alcohols
就立即諗:
KMnO₄
都係學生過早鎖死答題方向嘅common失分位
但高階Chemistry題目最鍾意考嘅,
正正就係你有冇能力停一停,
其中一年DSE MC題就曾經問過:
「Carboxylic acid reacts with ammonia to give a salt」
唔少學生因為腦海只剩低:
Acid + NH₃ → Amide
而錯判呢句statement。
但事實上,出題老師考嘅正正唔係最終產物。而係你有冇理解反應實際發生嘅過程。
高階Chemistry題目好多時都唔係考你識唔識背reaction。
而係考你知唔知道:
反應係點樣一步一步發生。
因為Reaction ≠ One Step。
真正拉開Grade差距嘅,往往就係學生會唔會忽略咗中間嗰一步。