Ваљевска гимназија је настала 1870. године као двогодишња гимназијска реалка. Убрзо је добила трећи разред, школске 1874/75, а следеће године и четврти разред. Прошло је још 18 година да би Ваљевска гимназија добила 1893. године пети разред, а 1894. и шести разред, који су укинути 1898. године и поново је сведена на четвороразредну реалку. Школске 1903/04. године поново је уведен пети, а следеће и
шести разред.
Зграда коју Гимназија и данас користи изграђена је 1906. године. Седми разред је у школу уведен први пут 1907. године, укинут је после две године, и последњи пут поново уведен 1912. године. Наредне 1913. године Ваљевска гимназија постаје осморазредна, а 1914. је у њој обављен први виши течајни испит. Те године почиње Први светски рат и током њега је Гимназија радила једино током 1918. године без осмог разреда. После рата је наставила да ради као осморазредна потпуна и мешовита реална гимназија. Подељена је на Прву и Другу мешовиту гимназију 1940/41 школске године. Обе ваљевске гимназије су наставиле да раде и током Другог светског рата, али је Прва гимназија априла 1942. године претворена у Мушку, а Друга гимназија у Женску гимназију. По ослобођењу Србије две гимназије у Ваљеву су поново постале мешовите. До краја школске 1950/51. године Прва у Друга гимназија су радиле одвојено, а следеће године је издвајањем њихових виших разреда створена једна Виша гимназија. Она се тада налазила у делу града изнад Тешњара, у Улици Милована Глишића где се сада налази "Пета основна", Основна школа "Сестре Илић". Поново се у своју стару зграду у Улици Вука Караџића враћа у септембру 1966. године када је проширена и адаптирана за потребе тада савремене наставе.
Године 1970. Ваљевска гимназија је прославила 100 година постојања. Те године председник СФРЈ Јосип Броз Тито је одликовао школу "Орденом заслуга за народ са Златном звездом", 25. маја. Дан после тога Ваљевска гимназија добија име "Владимир Иљич Лењин" и Дан школе постаје 22. април, датум када је Лењин рођен.
Тајним гласањем 8. јуна 1987. запослени у школи су одлучили да се име школе промени у Ваљевска Гимназија "Владимир Иљич Лењин".
Последњи пут Гимназија је променила опет име тајним гласањем 26. септембра 1989. године кад је названа "Ваљевска гимназија" а за Дан школе је узет дан кад је настала 1870. године - 23. новембар.
Ваљевска гимназија је 21. децембра 1995. године примила Вукову награду од културно-просветне заједнице Србије за изузетан допринос развоју културе у Републици и свесрпском културном простору.
